A modelkedés bejött Iannek. Több helyen keresték az arcát. Dolgozott NYC-ben, Párizsban, Milánban és Londonban is. Olyan cégek arca lehetett, mint a Calvin Klein, American Eagle Outfitters, Dolce & Gabbana, Gucci, Versace vagy a Guess?. Az utóbbinak 2 éven át volt a reklámarca. Több ügynökséggel leszerzõdött, köztük a DNA Model Managementel és az ausztrál Priscilla's Model Managementel is. A színészet ízébe 1998-ban kóstolt bele. A Celebrity filmben kis szerepet kapott, és a jelenetét ki is vágták. Több kissebb filmszerep követte egymást, majd az elsõ igazi nagy szerepet a The Rules Of Attraction / A Vonzás szabályai címû filmben kapta meg. Sok népszerû televíziós sorozatban vendégszerepelt. Játszott a Smallville, a CSI: Miami, a CSI és a Young Americans sorozatban is.

2004-ben kapta meg a sztárok közé a belépõt, amikor beválasztották a Lost / Eltûntek fõszereplõi közé. Õ alakította Boone Carlyle karakterét. A karaktere az elsõ évadban ugyan meghal, de Ian több alkalommal visszatér - emlékezések alkalmával. 2006-ban kapta meg a Pulse / Mezsgye címû horror remake fõszerepét, amiben Kristen Bell és Christina Millian voltak a partnerei. 2009-ben megkapta a The Tournament / A Bérgyilkosok Viadala címû filmben Miles Slade szerepét. 2009 Októberében írta alá a szerzõdést a Cradlewood címû filmre. A televíziós munkát sem hanyagolja, hiszen a 2009-es évben indult The Vampire Diaries sorozatban fõszerepet játszik, Paul Wesley és Nina Dobrev oldalán.